Oxidação de álcoois primários
Em contato com agentes oxidantes os álcoois primários reagem (oxidam) formando primeiro um aldeído e então, com o aldeído sendo oxidado, um ácido carboxílico. Quando o produto da oxidação de um álcool primário é um aldeído ela é chamada normalmente de oxidação branda; por sua vez, quando o produto é um ácido carboxílico é chamada normalmente de oxidação enérgica, porém esses nomes podem variar. A oxidação de um álcool a aldeído ou cetona é tambem chamada de desidrogenação (ou seja, perda de hidrogênio).
Observe o exemplo abaixo:
- O símbolo O significa oxidação.
- A flecha apotando para baixo com o H2O na ponta indica a água que foi produto da reação, ou seja, a reação também gerou água que foi retirada.
No esquema os hidrogênios em vermelho reagiram com o oxigênio do agente oxidante formando a água que foi retirada. Portanto, diz-se que a oxidação é um processo de "retirada de hidrogênio".
Chamamos o processo inverso da oxidação de redução e é representado por H. Sendo assim, a redução de um ácido carboxílico gerará um aldeído e a redução deste gerará um álcoois primários. (Veja o esquema geral logo abaixo.)
Resumindo temos que a oxidação branda de um álcoois primários gerará um aldeído e a oxidação energica do mesmo gerará um ácido carboxílico.
Oxidação de álcoois secundários
Os álcoois secundários, diferente dos primários, são oxidados de apenas uma forma gerando sempre como produto uma cetona.
Veja este exemplo:
Oxidação de álcoois terciários
Não ocorre a oxidação de álcoois terciários.
Oxidação de Alcenos
Os alcenos também sofrem reações de oxidação que acontecem de três formas: oxidação branda, oxidação energética e ozonólise.
Oxidação Branda
A oxidação branda (também conhecida como hidroxilação do alceno), é uma reação feita com agente oxidante que causa uma quebra na dupla ligação do alceno e a entrada de duas hidroxilas (OH) formando assim um diálcool. Um agente oxidante muito usado neste caso é o permanganato de potássio (KMnO4).
Veja o exemplo abaixo:
Oxidação Enérgica
Na oxidação enégica, o agente oxidante "quebra" a molécula na dupla ligação e caso se forme um aldeído ele é oxidado a ácido carboxílico. Os agentes oxidantes mais comuns nesse caso são o dicromato de potássio (K2Cr2O7) e o permanganato de potássio (KMnO4).
Veja o exemplo abaixo:
Sempre que um composto que tem a dupla ligação na ponta da cadeia sofre oxidação enérgica um dos produtos que se formam é o ácido carbônico (H2CO3) que por ser um ácido instável transforma-se em gás carbônico (CO2) e água (H2O).
Ozonólise
A ozonólise é a quebra de um alceno causada pelo ozônio O3 gerando como produtos uma cetona e um aldeído. Esta reação deve ser realizada na presença de água e de pó de zinco. A molécula do alceno é quebrada na dupla ligação e dois átomos de oxigênio (O) se adicionam.
Veja o exemplo abaixo:
O peróxido de hidrogênio (H2O2) é destruido pelo pó de zinco para que não reaja com o aldeído.
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