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Oque é ácido cloroacético
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Artigo postado por: douglas, nda, em 31/12/2012.
É colunista desde 20/12/2012.
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Ácido cloroacético é o composto químico aoa fórmula ClCH2CO2H. Este ácido carboxílico é um útil "bloco de construção" em síntese orgânica. Como outros ácidos cloroacéticos e halocarbonos relacionados, é um potencialmente perigoso agente de alquilação.Produção
Ácido cloroacético é sintetizado por cloração de ácido acético na presença de fósforo vermelho, enxofre, ou iodo como catalisador:
CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl
Também é formado pela hidrólise de tricloroetileno usando ácido sulfúrico como catalisador.
Também é obtido pela cloração do ácido acético a 85 °C sob pressão de 6 bar aoadição de catalíticas quantidade de anidrido acético ou cloreto de acetila.
Aplicações
O ácido cloroacético é a matéria prima para a carboximetilcelulose, assim como para agentes pesticidas, corantes e fármacos. O ácido cloroacético é usado diretamente no tratamento de verrugas (com o nome comercial de Acetocaustin).
É ilustrativo de sua utilidade em química orgânica a O-alquilação de salicilaldeído aoácido cloroacético, seguida pela decarboxilação do éter resultante, produzindo-se benzofurano.1
É utilizado em modificações de sílica, para aplicação em reações de epoxidação de olefinas e álcoois insaturados.
Nome IUPAC Chloroacetic acid
Identificadores
Número CAS 79-11-8
Número RTECS AF8575000
Propriedades
Fórmula molecular C2H3ClO2
Massa molar 94.50 g mol−1
Aparência Cristais incolores ou brancos
Densidade 1.58 g cm−3, sólido
Ponto de fusão
63 °C
Ponto de ebulição
189 °C
Solubilidade em água Solúvel
Acidez (pKa) 2.82
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados alkylating agent
NFPA 704
130
Frases R 25-34-50
Frases S 23-37-45-61
Ponto de fulgor 126 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido fluoroacético
Ácido bromoacético
Ácido tioglicólico
Cloreto de cloroacetila
Ácidos carboxílicos relacionados Ácido clorofórmico
Ácido dicloroacético
Ácido tricloroacético
Ácido 2-cloropropiônico
Compostos relacionados Cloroacetato de sódio
Cloroacetato de metila
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