O que é ácido carboxílico?

Na química orgânica, ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila.


Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como COOH.


Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos.


Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.















– COOH é o grupo funcional carboxila.














R – CO é um radical orgânico acila.






Índice




Estrutura molecular


Os dois átomos eletronegativos de oxigênio tendem a afastar o elétron do hidrogênio do grupo hidroxila, e o próton restante pode permitir mais facilmente. A carga negativa restante é então distribuída igualmente entre os dois átomos de oxigênio, e as duas ligações carbono-oxigênio adquirem características de dupla ligação parcial (i.e., elas são deslocalizadas).


Esse é um resultado da estrutura ressonante criada pelo componente carbonila do ácido carboxílico, sem o qual o grupo OH não pode perder tão facilmente seus H+ (veja álcool). O íon resultante é tipicamente nomeado com o sufixo “-ato”, como ácido acético, por exemplo, tornando-se íon acetato.



Propriedades


Ácidos carboxílicos são geralmente ácidos fracos, com apenas 1% de moléculas RCOOH dissociadas em íons a temperatura ambiente em solução aquosa.


Ácidos carboxílicos reagem com bases para formar carboxilatos sais, nos quais o hidrogênio do grupo -OH é substituído por um ion metálico. Deste modo, ácidos etanóicos/acéticos reagem com bicarbonato de sódio para formar etanoato sódico (acetato de sódio), dióxido de carbono, e água:


Grupos carboxila também reagem com grupos amina para formar Ligações peptídicas e com álcoois para formar ésteres.



Classificações e nomenclaturas



Ácidos monocarboxílicos:




Identificação


São aqueles que apresentam na sua estrutura um único grupo funcional carboxila, onde R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.


Apresentam formula geral R – COOH



Nomenclatura



Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado do hidrocarboneto)ÓICO
Usual: Nome, em geral, de origem latina ou grega.

Exemplo: CH3 – COOH



Nomenclatura oficial: Ácido etanóico (cadeia derivada do hidrocarboneto etano )


Nomenclatura usual: àcido acético ( do latim acetum que significa azêdo )


Principais ácidos monocarboxílicos:










Ácidos dicarboxílicos:



Identificação



São os ácidos carboxílicos que apresentam na sua estrutura dois grupos funcionais carboxila, onde R é um radical orgânico.


Apresentam formula geral HOOC – R – COOH



Nomenclatura



Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado do hidrocarboneto)DIÓICO
Usual: Nome , em geral,de origem latina ou grega.

Exemplo: HOOC – CH2 – COOH



Nomenclatura oficial: Ácido propanodióico (cadeia derivada do hidrocarboneto propano )


Nomenclatura usual: Ácido malônico


Principais ácidos dicarboxílicos:










Ácidos graxos



Ácidos graxos


Ácidos com outros grupos funcionais




CH3 – CH ( OH ) – COOH



HCOO – CH ( OH )- CH ( OH ) – COOH



HO – ( C6H4 ) – COOH



CCl3 – COOH



HOOC – ( OH ) CH ( COOH ) – COOH



R – CH ( NH2 ) – COOH


Curiosidades



  • Os ácidos carboxílicos apresentam odor característico. Os monocarboxílicos que apresentam até 12 átomos de carbono apresentam cheiro bastante desagradável. Os indívíduos através do seu metabolismo produzem e excretam ácidos carboxílicos, que é de composição diferente para cada indivíduo; portanto, cada pessoa tem o seu cheiro característico. Por isso, o cão, que apresenta olfato bastante aguçado, reconhece as pessoas pelo cheiro.


Derivados


ÉsteresSais orgânicosAnidridos de ácidosProteínasÁcidos nucleicos

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O que é ácido carboxílico

Ácido carboxílico







Na química orgânica, ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila.


Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como COOH.


Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos.


Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.















– COOH é o grupo funcional carboxila.














R – CO é um radical orgânico acila.


Estrutura molecular


Os dois átomos eletronegativos de oxigênio tendem a afastar o elétron do hidrogênio do grupo hidroxila, e o próton restante pode permitir mais facilmente. A carga negativa restante é então distribuída igualmente entre os dois átomos de oxigênio, e as duas ligações carbono-oxigênio adquirem características de dupla ligação parcial (i.e., elas são deslocalizadas).


Esse é um resultado da estrutura ressonante criada pelo componente carbonila do ácido carboxílico, sem o qual o grupo OH não pode perder tão facilmente seus H+ (veja álcool). O íon resultante é tipicamente nomeado com o sufixo “-ato”, como ácido acético, por exemplo, tornando-se íon acetato.



Propriedades


Ácidos carboxílicos são geralmente ácidos fracos, com apenas 1% de moléculas RCOOH dissociadas em íons a temperatura ambiente em solução aquosa.


Ácidos carboxílicos reagem com bases para formar carboxilatos sais, nos quais o hidrogênio do grupo -OH é substituído por um ion metálico. Deste modo, ácidos etanóicos/acéticos reagem com bicarbonato de sódio para formar etanoato sódico (acetato de sódio), dióxido de carbono, e água:


Grupos carboxila também reagem com grupos amina para formar Ligações peptídicas e com álcoois para formar ésteres.



Classificações e nomenclaturas



Ácidos monocarboxílicos:




Identificação


São aqueles que apresentam na sua estrutura um único grupo funcional carboxila, onde R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.


Apresentam formula geral R – COOH



Nomenclatura



Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado do hidrocarboneto)ÓICO
Usual: Nome, em geral, de origem latina ou grega.

Exemplo: CH3 – COOH



Nomenclatura oficial: Ácido etanóico (cadeia derivada do hidrocarboneto etano )


Nomenclatura usual: àcido acético ( do latim acetum que significa azêdo )


Principais ácidos monocarboxílicos:










[editar] Ácidos dicarboxílicos:



[editar] Identificação



São os ácidos carboxílicos que apresentam na sua estrutura dois grupos funcionais carboxila, onde R é um radical orgânico.


Apresentam formula geral HOOC – R – COOH



Nomenclatura



Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado do hidrocarboneto)DIÓICO
Usual: Nome , em geral,de origem latina ou grega.

Exemplo: HOOC – CH2 – COOH



Nomenclatura oficial: Ácido propanodióico (cadeia derivada do hidrocarboneto propano )


Nomenclatura usual: Ácido malônico


Principais ácidos dicarboxílicos:










[editar] Ácidos graxos



Ácidos graxos


Ácidos com outros grupos funcionais




CH3 – CH ( OH ) – COOH



HCOO – CH ( OH )- CH ( OH ) – COOH



HO – ( C6H4 ) – COOH



CCl3 – COOH



HOOC – ( OH ) CH ( COOH ) – COOH



R – CH ( NH2 ) – COOH


Curiosidades



  • Os ácidos carboxílicos apresentam odor característico. Os monocarboxílicos que apresentam até 12 átomos de carbono apresentam cheiro bastante desagradável. Os indívíduos através do seu metabolismo produzem e excretam ácidos carboxílicos, que é de composição diferente para cada indivíduo; portanto, cada pessoa tem o seu cheiro característico. Por isso, o cão, que apresenta olfato bastante aguçado, reconhece as pessoas pelo cheiro.

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