O que é oxidação (química orgânica)

Oxidação (química orgânica)









Oxidação de álcoois primários


Em contato com agentes oxidantes os álcoois primários reagem (oxidam) formando primeiro um aldeído e então, com o aldeído sendo oxidado, um ácido carboxílico. Quando o produto da oxidação de um álcool primário é um aldeído ela é chamada normalmente de oxidação branda; por sua vez, quando o produto é um ácido carboxílico é chamada normalmente de oxidação enérgica, porém esses nomes podem variar. A oxidação de um álcool a aldeído ou cetona é tambem chamada de desidrogenação (ou seja, perda de hidrogênio).


Observe o exemplo abaixo:










  • O símbolo [O] significa oxidação.
  • A flecha apotando para baixo com o H2O na ponta indica a água que foi produto da reação, ou seja, a reação também gerou água que foi retirada.

No esquema os hidrogênios em vermelho reagiram com o oxigênio do agente oxidante formando a água que foi retirada. Portanto, diz-se que a oxidação é um processo de “retirada de hidrogênio”.


Chamamos o processo inverso da oxidação de redução e é representado por [H]. Sendo assim, a redução de um ácido carboxílico gerará um aldeído e a redução deste gerará um álcoois primários. (Veja o esquema geral logo abaixo.)


Resumindo temos que a oxidação branda de um álcoois primários gerará um aldeído e a oxidação energica do mesmo gerará um ácido carboxílico.





  • Esquema Geral

Imagem:Oxidacao_alcool_primario_esquema_geral.gif



Oxidação de álcoois secundários


Os álcoois secundários, diferente dos primários, são oxidados de apenas uma forma gerando sempre como produto uma cetona.


Veja este exemplo:


Imagem:Oxidacao_alcool_secundario.gif



Oxidação de álcoois terciários


Não ocorre a oxidação de álcoois terciários.



Oxidação de Alcenos


Os alcenos também sofrem reações de oxidação que acontecem de três formas: oxidação branda, oxidação energética e ozonólise.



Oxidação Branda


A oxidação branda (também conhecida como hidroxilação do alceno), é uma reação feita com agente oxidante que causa uma quebra na dupla ligação do alceno e a entrada de duas hidroxilas (OH) formando assim um diálcool. Um agente oxidante muito usado neste caso é o permanganato de potássio (KMnO4).


Veja o exemplo abaixo:


Imagem:Oxidacao_branda_alceno.gif






Oxidação Enérgica


Na oxidação enégica, o agente oxidante “quebra” a molécula na dupla ligação e caso se forme um aldeído ele é oxidado a ácido carboxílico. Os agentes oxidantes mais comuns nesse caso são o dicromato de potássio (K2Cr2O7) e o permanganato de potássio (KMnO4).


Veja o exemplo abaixo:


Imagem:Oxidacao_energica_alceno.gif



  • Observação:

Sempre que um composto que tem a dupla ligação na ponta da cadeia sofre oxidação enérgica um dos produtos que se formam é o ácido carbônico (H2CO3) que por ser um ácido instável transforma-se em gás carbônico (CO2) e água (H2O).



Ozonólise


A ozonólise é a quebra de um alceno causada pelo ozônio O3 gerando como produtos uma cetona e um aldeído. Esta reação deve ser realizada na presença de água e de pó de zinco. A molécula do alceno é quebrada na dupla ligação e dois átomos de oxigênio (O) se adicionam.


Veja o exemplo abaixo:


Imagem:Ozonolise.gif


O peróxido de hidrogênio (H2O2) é destruido pelo pó de zinco para que não reaja com o aldeído.

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